Как меняются кислотные свойства разных органических соединений?
Определение кислот и оснований согласно теории Бренстеда – Лоури:
Кислоты – это нейтральные молекулы или ионы, способные отдавать протон (доноры протона).
Основания - это нейтральные молекулы или ионы, способные присоединять протон (акцепторы протона).
Это говорит о том, что теоретически любое соединение, имеющее в своем составе атом водорода, может его отдавать в виде протона и, проявлять свойства кислоты. Следующий ряд показывает возрастание кислотных свойств различных соединений:
Одноатомные спирты -> H2O -> Этиленгликоль и глицерин -> Фенол -> H2CO3 -> Карбоновые кислоты
Этот ряд помогает определить, протекает реакция с кислотой или нет. Напомним, что для протекания таких реакций должна образовываться более слабая кислота.
Вопрос 1: Протекает ли реакция между уксусной кислотой и гидрокарбонатом натрия?
Для ответа на этот вопрос нужно сравнить силы уксусной и карбоновой кислот:
CH3-COOH + NaHCO3 -> CH3-COONa + CO2 + H2O (?)
Угольная кислота образуется в результате реакции и является слабее уксусной, следовательно, реакция идет.
Вопрос 2: Протекает ли реакция между фенолом и гидрокарбонатом калия?
C6H5-OH + KHCO3 -> C6H5-OK + CO2 + H2O (?)
Видим, что угольная кислота сильнее фенола и, следовательно, в этом направлении реакция не идет (будет протекать обратная реакция).
Вопрос 3: Протекает ли реакция между этиловым спиртом и щелочью?
CH3-CH2-OH + NaOH -> CH3-CH2-ONa + H2O (?)
Видим, что вода обладает более сильными кислотными свойствами, чем этиловый спирт и, следовательно, в этом направлении реакция не идет. Спирты действительно не реагируют с щелочами. Необходимо знать, что алкоголяты металлов легко гидролизуются водой с образованием спирта и щелочи (обратная реакция):
CH3-CH2-ONa + H2O -> CH3-CH2-OH + NaOH.
Кислотные свойства спиртов усиливаются при увеличении числа гидроксильных групп, поэтому кислотные свойства глицерина и этиленгликоля выражены сильнее, чем кислотные свойства одноатомных спиртов и воды. В результате этого становятся возможными реакции многоатомных спиртов с гидроксидами тяжёлых металлов. Реакция глицерина и этиленгликоля с гидроксидом меди (II) является качественной на многоатомные спирты.