Как меняются кислотные свойства разных органических соединений?

Определение кислот и оснований согласно теории Бренстеда – Лоури:

Кислоты – это нейтральные молекулы или ионы, способные отдавать протон (доноры протона).
Основания - это нейтральные молекулы или ионы, способные присоединять протон (акцепторы протона).

Это говорит о том, что теоретически любое соединение, имеющее в своем составе атом водорода, может его отдавать в виде протона и, проявлять свойства кислоты. Следующий ряд показывает возрастание кислоных свойств различных соединий:

Спирты → H2O → Фенол → H2CO3 → Карбоновые кислоты

Этот ряд помогает определить, протекает реакция с кислотой или нет. Напомним, что для протекания таких реакций должна образовываться более слабая кислота.

 

Вопрос 1: Протекае ли реакция между уксусной кислотой и гидрокарбонатом натрия?

Для ответа на этот вопрос нужно сравнить силы уксусной и карбоновой кислот:
CH3-COOH + NaHCO3 → CH3-COONa + CO2 + H2O (?)

Угольная кислота образуется в результате реакции и является слабее уксусной, следовательно, реакция идет.

 

Вопрос 2: Протекает ли реакция между фенолом и гидрокарбонатом калия?

C6H5-OH + KHCO3 → C6H5-OK + CO2 + H2O (?)

Видим, что угольная кислота сильнее фенола и, следовательно, в этом направлении реакция не идет (будет протекать обратная реакция).

 

Вопрос 3: Протекает ли реакция между этиловым спиртом и щелочью?

CH3-CH2-OH + NaOH → CH3-CH2-ONa + H2O (?)

Видим, что вода обладает более сильными кислотными свойствами, чем этиловый спирт и, следовательно, в этом направлении реакция не идет. Спирты действительно не реагируют с щелочами. Необходимо знать, что алкоголяты металлов легко гидролизуются водой с образованием спирта и щелочи (обратная реакция):

CH3-CH2-ONa + H2O → CH3-CH2-OH + NaOH.