Химические свойства спиртов
Ниже приведены реакции, которые встречаются в официальных пособиях по подготовке к ЕГЭ, а также на сайте ФИПИ.
Одноатомный спирты
1. Реакции с разрывом связи О−Н
а) С щелочными и щелочно-земельными металлами:
2H3C−OH + 2Na 
2H3C−ONa + H2 ([21], стр. 238)
2H3C−CH2−OH + 2K 2H3C−CH2−OK + H2 ([21], стр. 81)
б) Реакция этерификации:
CH3−OH + H2SO4 + H2O ([21], стр. 170)
CH3−CH2−OH + H2SO4 + H2O ([21], стр. 219)
CH3−CH2−CH2−OH + H2SO4 + H2O ([21], стр. 130)
CH3−CH2−CH2−OH + H2SO4 + H2O ([1], №889DBF)
CH3−OH + H2SO4 + H2O ([21], стр. 339)
CH3−CH2−OH + H2SO4 + H2O ([1], №B87510)
2. Реакции с разрывом связи С−О
а) С газообразными галогеноводородами:
CH3−OH + HCl H2SO4 (к.) CH3−Cl + H2O ([1], №FC7A06)
+ HBr + H2O ([21], стр. 141)
+ HBr + H2O ([21], стр. 343)
б) Внутримолекулярная дегидратация:
H2SO4, t° + H2O ([1], №323E4B)
H2SO4, t° + H2O ([21], стр. 335)
H2SO4, t° + H2O ([21], стр. 353)
H2SO4, t° + H2O ([21], стр. 360)
H2SO4, t° ([21], стр. 316)
H2SO4, t° + H2O ([1], №D5FDC7)
H2SO4, t° + H2O ([1], №651DC3)
в) Межмолекулярная дегидратация:
2CH3−OH t°, H2SO4 (к,) CH3−O−CH3 + H2O ([21], стр. 91)
CH3−CH2−OH + CH3−OH t°, H2SO4 (к,) CH3−CH2−O−CH3 + H2O ([21], стр. 91)
t°, H2SO4 (к.) + H2O ([21], стр. 210)
г) Взаимодействие с аммиаком:
CH3−CH2−CH2−OH + NH3 t°, кат. CH3−CH2−CH2−NH2 + H2O ([21], стр. 336)
+ NH3 t°, кат. + H2O ([21], стр. 322)
д) Реакции алкилирования бензола:
+ кат. + H2O ([21], стр. 324)
3. Реакции окисления
а) Оксидом меди (II):
CH3−OH + CuO t° + Cu + H2O ([21], стр. 42)
CH3−CH2−OH + CuO t° ([21], стр. 52)
CH3−CH2−CH2−CH2−OH + CuO t° + Cu + H2O ([21], стр. 22)
+ CuO t° + Cu + H2O ([21], стр. 356)
+ CuO t° + Cu + H2O ([21], стр. 52)
+ CuO t° + Cu + H2O ([21], стр. 22)
б) Сильными окислителями в кислой среде:
1) По условию задания образуется альдегид.
3CH3−CH2−OH + K2Cr2O7 + 4H2SO4 3 + K2SO4 + Cr2(SO4)3 + 7H2O ([1], №CF610C)
2) 3 + K2Cr2O7 + 4H2SO4 3 + K2SO4 + Cr2(SO4)3 + 7H2O ([1], №36B60D)
3) По условию задания образуется уксусная кислота.
5CH3−CH2−OH + 4KMnO4 + 6H2SO4 5 + 2K2SO4 + 4MnSO4 + 11H2O ([21], стр. 294)
4) По условию задания образуется пропановая кислота.
5CH3−CH2−CH2−OH + 4KMnO4 + 6H2SO4 5 + 2K2SO4 + 4MnSO4 + 11H2O ([1], №889DBF)
5) 5 + 2KMnO4 + 3H2SO4 5 + K2SO4 + 2MnSO4 + 8H2O ([21], стр. 266)
6) 5 + 4KMnO4 + 6H2SO4 t° 5 + 2K2SO4 + 4MnSO4 + 11H2O ([21], стр. 322)
4. Получение бутадиена (синтез Лебедева):
2CH3−CH2−OH t°, Al2O3, ZnO H2C=CH−CH=CH2 + 2H2O + H2 ([1], №A031B0)
Многоатомные спирты
1. Реакции с активными металлами:
2 + 6Na 2 
+ 3H2 ([21], стр. 314)
2. Реакции этерефикации с неорганическими и органическими кислотами:
+ 2CH3COOH + 2H2O ([21], стр. 328)
3. Реакции с газообразными галогеноводородами:
+ 2HBr(изб.) + 2H2O ([1], №5427F2)
+ 2HBr(изб.) + 2H2O ([21], стр. 321)
+ 2HCl H2SO4(конц.) + 2H2O ([1], №9998DE)
+ HCl H2SO4(конц.) + 2 H2O ([1], №8BA4C2)
4. Реакции окисления:
+ 8KMnO4 + 12H2SO4 t° + 8MnSO4 + 4K2SO4 + 22H2O ([21], стр. 331)
5. Образование 1,4-диоксана:
2 H2SO4 + 2H2O ([21], стр. 347)
6. Качественная реакция на многоатомные спирты
В реакции с Cu(OH)2 образуется прозрачный раствор комплексного соединения меди (II) ярко-синего цвета (строение комплекса на ЕГЭ не спрашивается).
1) HO−CH2−CH2−OH Cu(OH)2 гликолят меди (II) ([21], стр. 22)
2) Cu(OH)2 глицерат меди (II)
Алкоголяты
1) Взаимодействие с сильными кислотами:
H3C−CH2−ONa + HCl H3C−CH2−OH + NaCl ([1], №5A1910)
2) Удлинение цепи в реакции с галогеналканами:
CH3−CH2−ONa + CH3−Cl CH3−CH2−O−CH3 + NaCl ([21], стр. 130)
CH3−CH2−ONa + CH3−CH2−Br CH3−CH2−O−CH2−CH3 + NaBr ([21], стр. 33)
3) В водной среде алкоголяты полностью гидролизуются:
CH3−CH2−OK + H2O CH3−CH2−OH + KOH ([21], стр. 121)
CH3−CH2−CH2−OK + H2O CH3−CH2−CH2−OH + KOH ([21], стр. 229)
Страница создана в химическом редакторе.